Grupa wróciła z nowym materiałem już po czterech miesiącach od wydania „FATE NUMBER FOR”.
WINNER wrócił z podwójnym singlem „OUR TWENTY FOR” równo po czterech miesiącach od wydania ostatniego krążka. Dzięki udanej promocji i coraz większej popularności grupy na Zachodzie istnieje duże prawdopodobieństwo powtórzenia sukcesu Really Really i Fool. Podczas nagrania na V LIVE, Jinwoo poruszył temat wypuszczenia kolejnych utworów, komentując, że chciałby, aby nastąpiło to już w grudniu. Grupa z nowymi propozycjami wpisuje się w gorący wakacyjny klimat, przenosząc fanów do Stanów Zjednoczonych. W kompozycjach koncentrują się na łatwych i, przede wszystkim, wpadających w ucho refrenach. Chłopcy ponownie pokazali, że potrafią pisać teksty i tworzyć do nich muzykę. Co ciekawe, artyści, oprócz Mino, od tego comebacku zyskali nowe pseudonimy: Seung Yoon to po prostu Yoon, Seung Hoon – Hoony, a Jinwoo to Jinu.
W Island muzycy przenoszą się w otoczenie natury na Hawajach. Ich podróży towarzyszy dancehallowa melodia, dobrze współgrająca z wokalami WINNER. Tym razem przy aranżacji pracowała Bekuh Boom, stawiająca na zachodni styl, w którym obecnie króluje właśnie muzyka jamajska. Przedrefren jest bardziej dynamiczny od tego głównego, powoduje to jednak, że całe napięcie ustępuje rozluźniającej, rytmicznej melodii.
Podczas nagrania na żywo chłopcy zaśpiewali akustyczne wersje obu piosenek. Fani już proszą o wydanie ich w pełnych wersjach, co Yoon skomentował słowami: „Yang Hyun Suk słucha tego, co mówią Inner Circle.”
Love me love me:
Island:
Jeszcze tego samego dnia „OUR TWENTY FOR” znalazło się na podium notowania iTunes, zaraz za „Holiday Night” Girls’ Generation. Album pojawił się w rankingach muzycznych iTunes kilkudziesięciu krajów, w tym Polski (5. miejsce). Popularność singli nadal nie spada, co widać na ostatnim zdjęciu.